¿Qué es el pesticida rotenona?

Plaguicida rotenona

Rotenonaes un piscicida e insecticida de amplio espectro que se utiliza, por ejemplo, para la eliminación de peces invasores en estanques y lagos y piojos en animales domésticos y campos agrícolas

Figura 1: (Izquierda) Lonchocarpus utilis; (derecha) Derris elliptica

“(…) Los nativos recolectaban raíces de un arbusto de parra, Lonchocarpus sp., Y arrojaban las raíces trituradas en pequeños arroyos y charcas. El químico en la raíz aturdió a los peces y los hizo flotar hacia la superficie donde podrían ser recolectados fácilmente ”(Marrs 2012, p. 256).

Según los registros etnobotánicos, las plantas que contienen rotenona históricamente han sido utilizadas por los pueblos indígenas en países tropicales y subtropicales para pescar y como veneno para flechas. Fue descubierto por primera vez por las naciones industrializadas del mundo occidental después de la Primera Guerra Mundial, y su uso como primer veneno para peces y luego como insecticida se generalizó en el siglo XX. La rotenona comercial se ha utilizado para eliminar peces, insectos, ácaros, garrapatas, piojos y arañas no deseados, y se ha vendido con nombres como Cubé y Derris.

Figura 2: Rotenona (ISO) / (2R, 6aS, 12aS) -1,2,6,6a, 12,12a-

hexahidro-2-isopropenil-8,9-dimetoxicromeno

[3,4-b] furo (2,3-h) cromen-6-ona (IUPAC). Haga clic en la figura

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La rotenona (Fig.2) se encuentra en al menos 60 especies diferentes, tropicales y subtropicales, de Fabaceae, incluidas las fuentes comerciales Lonchocarpus utilis (sin. L. urucu, Deguelia utilis) y Derris elliptica, nativa de América del Sur y el sureste Asia respectivamente. Ocurre principalmente en las raíces en asociación con los conductos de resina en el floema y el xilema. La rotenona fue el primer rotenoide identificado; los rotenoides son una familia de compuestos similares a las isoflavonas, que contienen un núcleo de tetrahidrocromeno [3,4-b] cromeno condensado en cis.

La rotenona es altamente tóxica para los peces y muchos insectos, moderadamente tóxica para los mamíferos y relativamente inofensiva para las plantas. Su actividad insecticida se basa en la inhibición de la oxidación mitocondrial, más concretamente: el bloqueo del transporte de electrones del complejo I a la ubiquinona. Además, puede causar interferencias en nervios y músculos incluso en concentraciones bajas. En los mamíferos, la rotenona se metaboliza por hidroxilación en el hígado, donde el producto hidroxirotenona tiene una toxicidad aguda similar a la del compuesto original, mientras que la dihidroxirotenona es significativamente menor.

Los síntomas de intoxicación aguda por mamíferos incluyen estimulación / represión respiratoria, ataxia, convulsiones, temblores, vómitos y paro respiratorio. Los síntomas posteriores a la exposición en humanos incluyen irritación ocular, dermatitis y entumecimiento de las membranas mucosas orales después de la inhalación de raíz de derris en polvo. La exposición al compuesto en humanos se ha asociado además con la (aparición) de la enfermedad de Parkinson en humanos. La DL50 en estudios con mamíferos varía de 25 a 3000 mg kg-1 de peso corporal, según la especie y la preparación. Es fácilmente degradable por fotodegradación y calor.

Rotenona como insecticida

Nature volumen 132, página 167 (1933) Citar este artículo

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Abstracto

SEGÚN Science Service, Washington, DC (10 de junio) el compuesto rotenona es la última incorporación a los métodos químicos para controlar las plagas de insectos de los cultivos, los animales y el hogar. Fue descubierto por primera vez mediante el uso de plantas que lo contenían como veneno para peces por parte de nativos de países tropicales. Su principal fuente comercial es la planta derris de las Indias Orientales, pero también está presente en una planta de América del Sur llamada “cubo” y en la planta de América del Norte popularmente denominada “cinta de zapatos del diablo &”. Todas las plantas que se sabe que producen rotenona son miembros del orden natural Legum-inos ¦. La rotenona es sumamente tóxica para muchos tipos de insectos, pero bastante inofensiva para el hombre y todos los vertebrados de sangre caliente. Si bien no todos los insectos son susceptibles a sus efectos tóxicos, en forma de aerosoles y otras preparaciones, se ha demostrado que es quince veces más tóxico que un aerosol de nicotina cuando se usa como veneno de contacto contra los pulgones, y treinta veces más tóxico que el ácido. arseniato de plomo, cuando se prueba como veneno interno contra ciertas orugas.

Respiración celular rotenona

La rotenona interrumpe la respiración celular aeróbica al bloquear el transporte de electrones en las mitocondrias mediante la inhibición de la enzima NADH ubiquitona reductasa, que impide la disponibilidad de oxígeno para la respiración celular. En otras palabras, la rotenona inhibe un proceso bioquímico a nivel celular, lo que hace imposible que los peces utilicen el oxígeno absorbido en la sangre y necesario para liberar energía durante la respiración.

(Singer y Ramsay 1994, Finlayson et al. 2000). En efecto, la rotenona causa la muerte por anoxia tisular al bloquear la captación de oxígeno a nivel celular y no en la interfase agua / sangre en las branquias (Ling 2003). La falta de disponibilidad de oxígeno celular inicia la respiración anaeróbica, lo que a su vez conduce a un aumento de las concentraciones de ácido láctico y al descenso de los niveles de pH en sangre (Fajt y Grizzle 1998).

¿Es la rotenona un pesticida de uso restringido?

Productos de rotenonaestán clasificados como pesticidas de uso restringido debido a la inhalación aguda, toxicidad aguda oral y acuática.

¿Qué insectos mata la rotenona?

La rotenona es una de las siete sustancias químicas naturales permitidas para uso restringido ocasional en Esta imagen se obtuvo de la agricultura orgánica. Generalmente se utiliza para controlar pulgones, escarabajo de la frambuesa y moscas sierra. Sin embargo, rara vez se usa, ya que puede tener un efecto adverso sobre las especies beneficiosas y las plagas. A diferencia de los pesticidas sintéticos modernos, se descompone fácil y rápidamente, por lo que se pensó que representaba poco peligro. También se utiliza como polvo de jardín para controlar insectos y los pesticidas a base de rotenona están a la venta en Gran Bretaña.

La rotenona también se vende como champú insecticida para perros, vacas y ovejas, que se utiliza para matar piojos.

¿Cómo mata los insectos el insecticida rotenona?

La rotenona es un compuesto que se encuentra naturalmente en varias plantas y se ha utilizado como insecticida y pesticida de amplio espectro. La rotenona bloquea la cadena de transporte de electrones mitocondrial mediante la inhibición del complejo I, como se ve en MPTP.

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Referencias: https: //natoxaq.ku.dk/toxin-of-the-week/rotenone/

https://www.fs.usda.gov/Internet/FSE_DOCUMENTS/stelprdb5325948.pdf

https://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/rotenone_red.pdf

http://www.chm.bris.ac.uk/motm/rotenone/insecticide.html